鲁定公十二年（前498），孔子以大司寇身份推动拆毁鲁国三桓的三座封邑城防——季氏之费、叔孙氏之郈、孟氏之成。《左传·定公十二年》记载："仲由为季氏宰，将堕三都。"子路时任季氏家宰，是这一行动的直接执行者。

背景：三桓与家臣

春秋中后期，鲁国政权为季孙、叔孙、孟孙三家（合称三桓）把持。三桓各有封邑，封邑又各有家臣（邑宰）驻守。问题在于家臣凭借坚城屡次叛主——前502年公山弗扰就以费邑反叛季氏，一度攻入曲阜。家臣据城对抗卿族，卿族据势压制公室，形成层层架空的格局。

孔子堕三都的政治逻辑是"张公室、抑私门"：拆掉封邑城防，卿大夫就无法以坚城对抗国君，家臣也无法以坚城对抗卿大夫，公室权威由此得以恢复。对三桓而言，这个方案起初也有吸引力——因为他们自己也苦于家臣的叛乱。

堕郈、堕费与围成

叔孙氏最先配合，拆毁了郈邑——因为郈邑家臣侯犯不久前刚发动过叛乱。季氏也同意堕费，但费宰公山弗扰拒不从命，率兵反叛，带着费邑人攻入曲阜。定公和三桓退入季氏之宫，孔子命申句须、乐颀率军反击，公山弗扰兵败奔齐，费邑城墙遂被拆毁。

最后是孟氏之成邑。成宰公敛处父劝说孟懿子不要拆城，理由是："堕成，齐人必至于北门。且成，孟氏之保障也，无成是无孟氏也。"孟懿子被说服，拒不执行堕城命令。定公亲率大军围攻成邑，久攻不克，只好撤兵。

改革未竟

堕三都三取其二，最后功亏一篑。成邑不堕，意味着孔子"强公室"的计划无法完整执行。更重要的是，这次失败暴露了孔子政治根基的脆弱——他没有自己的家族势力和军事资源，改革的推进完全依赖三桓的配合。一旦孟氏不合作，他就无力强制执行。

堕三都失败是孔子去鲁的直接前因。此后不久，齐国送女乐于鲁，季桓子沉溺声色，三日不朝，孔子知道自己在鲁已无所作为，遂去。理想与现实的落差，也使孔门此后对"道不行"有了切身体认。