鲁定公十三年（前497），孔子五十五岁，离开鲁国，开始了长达十四年的周游列国。这是他一生中最漫长的一段旅程，也是孔门从地方政治团体转变为跨国流动的师生共同体的关键转折。

去鲁之由

堕三都失败后，孔子在鲁国的政治处境已经十分艰难。据《史记·孔子世家》，齐国忌惮孔子辅佐下鲁国可能强大，遂选齐国女乐八十人送给鲁国。季桓子受之，"三日不听政"。又逢郊祭，膰肉（祭祀后分送大臣的肉）没有送到孔子手中——这在礼制中意味着被排斥出权力核心。

孔子因此出走。《史记》记他临行时说："迟迟吾行也，去父母国之道也。"语气中有不舍但也有决断。《论语·微子》则记载了一些更隐晦的暗示，如"凤兮凤兮，何德之衰"等楚狂接舆的歌辞，以及荷蓧丈人、长沮桀溺等隐者对孔子奔走于列国的讽刺。

周游路线

孔子离鲁后的行踪，《史记·孔子世家》提供了基本框架，但具体的路线和每段停留时间在不同文献中多有出入。大致的行程是：

先到卫国（前497），见卫灵公，居卫最久。后经过匡地被围（当地人误以为是阳虎），过宋受威胁（司马桓魋欲害之），到陈国、蔡国，困于陈蔡之厄（前489）。又曾到过叶（楚国北境），最终返回卫国。

周游并非连续的讲学旅行。孔子主要是在列国之间寻求出仕的机会，但始终未能获得实权。卫灵公问阵，孔子对以"俎豆之事则尝闻之矣，军旅之事未之学也"，随即去卫。在陈蔡之间绝粮七日，弟子有怒色，孔子弦歌不衰。这些片段被后世反复传述，成为孔门精神的核心记忆。

弟子随行

周游期间始终有弟子同行。子路、子贡、颜回是最常出现在叙述中的随行者。冉有留在鲁国仕于季氏。各弟子在不同国家出仕或游历，形成了一个以孔子为中心、跨越多国的知识网络。

前484年（鲁哀公十一年），冉有率鲁师在郎之战中击败齐军。季康子问冉有军事才能从何而来，冉有答曰"学之于孔子"。季康子遂以币召孔子归鲁。孔子时年六十八岁。

归鲁后孔子不再出仕，以整理文献和教学为事，直至前479年去世。十四年的颠沛流离没有实现他的政治理想，却使孔门的知识传统从鲁国一地扩展到了黄河中下游的广阔区域，为后来儒分为八的局面埋下了伏笔。